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aolo Tombolesi ha conseguito i diplomi di pianoforte e di jazz, e il Diploma Accademico di Secondo Livello in Jazz presso il Conservatorio di Frosinone studiando sotto la guida, tra gli altri, di Gerardo Iacoucci, Enrico Pieranunzi e Walter Fischetti.
Inoltre ha seguito corsi e seminari di perfezionamento con Gary Burton, Sal Nistico, Bruno Tommaso, Franco D'Andrea, Mike Melillo, Miroslav Vitous, Alfredo Rodriguez, Harold Danko, Barry Harris e Kenny Barron. Nel 1991 è stato invitato come studente ospite presso la Manhattan School of Music di New York.
La sua attività concertistica in ambito jazzistico inizia accompagnando il coro "The New Spiritual Singers", diretto da Gerardo Iacoucci (1981/82) sotto la cui direzione ha anche lavorato dal 1983 al 1992 nella "Modern Big Band", con cui ha avuto modo di accompagnare tra gli altri Dusko Gojkovich, Gianni Basso, Jens Søndergaard, Steve Grossman e John Mosca.
Tra il 1983 e il 1984 collabora con il "Blue Quintet" diretto da Alfredo Santoloci, tra il 1987 e il 1989 con il "Kammerton Vocal Ensemble" diretto da Fabrizio Cardosa. Nel corso degli anni '80 inoltre si è esibito più volte nell'orchestra di "Segni Jazz", diretta da Bruno Tommaso, in concerti con Gianluigi Trovesi, Danilo Terenzi, Ettore Fioravanti, Enzo Pietropaoli, Maurizio Giammarco e Umberto Fiorentino. Nei primi anni '90 è tra gli animatori dell'ottetto "Sax Energie" (con Rosario Giuliani e Mauro Verrone, tra gli altri). Nel 1991 forma, insieme a Mauro Verrone, Stefano Cantarano e Maurizio Rizzuto (a cui poi è succeduto Paolo Mappa), il quartetto "Percorsi", un progetto portato avanti fino al 1995. Nel maggio 2000 con il gruppo GASP QUINTEM è stato in Africa, dove ha suonato in Zimbabwe (Harare International Festival of Arts), Kenya ed Etiopia. Tra i molti altri musicisti che Paolo Tombolesi ha affiancato sia in concerto che in registrazioni discografiche vi sono Massimo Urbani, Ada Montellanico, Bruno Tommaso, Paolo Fresu, Pietro Tonolo, Maurizio Giammarco, George Garzone, Cinzia Spata, Mark Murphy, Marilena Paradisi, Alvin Batiste, Scott Reeves, Piero Leveratto, Eliot Zigmund, Terrell Porter, Jay Rodriguez, Charles Davis, Marcello Rosa, Dino Piana, John Ramsay, Andy Gravish, Max Ionata, Tiziana Ghiglioni, Massimo Manzi, Paolino Dalla Porta, Frank Tiberi e Bob Gullotti.
Attualmente svolge la propria attività concertistica prevalentemente con il proprio trio, con Gianluca Renzi al contrabbasso e Alessandro Marzi alla batteria. Con loro ha registrato il CD "Unawares", e alcune composizioni originali presenti nel disco sono state incluse nell' ITALIAN JAZZ REAL BOOK (Carish).
Nel 1992 ha fatto parte del Comitato Regionale Lazio e nel 1993 del Consiglio Direttivo Nazionale dell' AMJ (Associazione Musicisti di Jazz).
La sua attività didattica si è svolta principalmente presso: C.I.A.C. (Roma) 1986/1992, Centro Musicale Latina 1988/89, Scuola Comunale di Musica di Orvieto 1989/1998, "Jazz University" di Terni 1990/1992, Scuola Comunale di Musica di Ferentino 1990/92, St. Louis Music Accademy (Roma) 1991/92, Scuola di Musica Neuma (Roma) , di cui è anche uno dei fondatori ed animatori, dal 1993 a tutt'oggi.
Dal 2008 insegna presso il Conservatorio "Licinio Refice" di Frosinone dove è assistente al coordinamento del Dipartimento di Jazz e docente di Musica d'insieme, Tecniche d'improvvisazione e Pianoforte per la Popular Music.
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